O STJ definiu, no Tema 1106, que a ordem das condenações é determinante para saber se a pena restritiva de direitos pode ser convertida em pena privativa de liberdade quando as duas penas coexistem na execução penal.
A regra geral: quando alguém cumpre pena restritiva de direitos (como prestação de serviços à comunidade ou prestação pecuniária) e é condenado, posteriormente, a pena privativa de liberdade, o juiz da execução pode determinar a reconversão da pena alternativa em prisão e unificá-las. Isso está expressamente previsto no art. 44, § 5º, do Código Penal e no art. 181, § 1º, 'e', da Lei de Execução Penal.
A exceção firmada pelo STJ: quando a situação é inversa — o condenado já está preso cumprindo pena privativa de liberdade e, em um processo distinto, recebe nova condenação com pena substituída por restritiva de direitos —, a reconversão automática da pena alternativa em prisão não é permitida. Não há base legal para isso, e aplicar a regra do art. 44, § 5º, do CP a essa hipótese seria prejudicar o condenado com base em uma interpretação extensiva vedada pelo princípio da legalidade.
O que acontece na prática nessa hipótese inversa: o condenado cumpre primeiro a pena privativa de liberdade (mais grave) e, depois de cumprida ou quando as condições permitirem, cumpre a pena restritiva de direitos. O prazo prescricional da pena alternativa fica suspenso enquanto o condenado estiver preso por outro motivo.
Outra ressalva importante: mesmo nos casos em que a conversão seria possível (pena privativa de liberdade sobrevindo à pena restritiva de direitos), ela não é automática. O juiz da execução deve verificar se há compatibilidade para o cumprimento simultâneo das penas. Se o apenado estiver em regime aberto, por exemplo, pode ser viável cumprir ao mesmo tempo a pena privativa de liberdade (no regime aberto) e a pena restritiva de direitos, dispensando a reconversão.
Em resumo: (a) pena restritiva de direitos primeiro, pena privativa de liberdade depois → possível a reconversão, desde que não haja compatibilidade para cumprimento simultâneo; (b) pena privativa de liberdade primeiro, pena restritiva de direitos depois → vedada a reconversão automática; as penas serão cumpridas sucessivamente.